Хьюдди Вильям Ледбеттер родился 15 января 1888 года (по другим данным — 29 января 1885) на плантации неподалёку от Шривпорта (Shreveport, штат Луизиана), в месте, где сходятся границы трёх штатов: Техаса, Луизианы и Арканзаса. Когда ему было 5 лет, вся семья переехала в Лейх (штат Техас, недалеко через границу).
Хьюдди рос необычайно сильным: гнул подковы голыми руками, собирал хлопка за день больше односельчан, любил крепкие напитки, хорошую драку и молодых девушек. Его семья была не так уж бедна, в Луизиане все её члены собирали хлопок на чужих плантациях, а переехав в Техас, имела собственную землю.
Игре на аккордеоне он обучился ещё в раннем детстве у отца (Уэс Ледбеттер, который был музыкантом), на гитаре — у дяди (Террел Ледбеттер), а затем сам освоил фортепьяно, мандолину и губную гармошку (в те годы гитара почти не использовалась для быстрых активных песен, потому что издавала только очень тихие звуки — позже появились металлические мексиканские и гавайские гитары, которые не заглушались звуком танца). Голосом природа его тоже не обделила (у него был мощный баритон).
В возрасте 15 лет у Хьюдди Ледбеттера родился ребёнок, через год — ещё один. Это не сильно способствовало его авторитету в деревенском обществе, и он отправился искать счастья в другом месте. В начале века он объездил всю Луизиану и Техас, выучив и сочинив много песен, и остановил свой музыкальный выбор на двенадцатиструнной гитаре, ставшей «его» инструментом в глазах потомков. Время от времени он зарабатывал обычной работой (сборщика хлопка, грузчика, лесоруба и т. п.), но чаще играл и пел. Один раз он серьёзно заболел, и ему пришлось временно вернуться в дом родителей — в это время он первый раз женился.
В Далласе он встретился со Слепым Лемоном Джефферсоном, которому сначала аккомпанировал на концертах, и с которым уже вскорости выступал дуэтом на равных. Джефферсон был младше его, но гораздо шире известен, он первым из чёрных исполнителей сделал достаточно записей, чтобы продать миллион пластинок — но недостаточно для того, чтобы обеспечить себя (он умер в бедности, замёрзший до смерти в метель). Уже в 1940-х годах Ледбелли посвятил Джефферсону песню, в которой вспоминал то время.
Каторга
В 1916 году дуэт распался из-за того, что Ледбелли попал в тюрьму за драку. Родители Уэс и Салли Ледбеттер заложили свою заработаную долгими годами хлопкособирательства ферму, чтобы нанять адвоката, который добился небольшого срока в три месяца. Ледбелли не отсидел и того и бежал — могучее здоровье позволило ему бежать быстрее и дольше тюремных собак, и его не догнали. Он опять вернулся домой, где отсиживался в сарае на ферме родителей, пока отец не послал его в Новый Орлеан. Этот город не понравился Ледбелли, он переехал вскоре в Де Кальб (De Kalb) на северо-востоке Техаса (возле границы с Арканзасом), где и «лёг на дно», живя у родственников и работая на ферме. Пару лет он прожил, изредка выступая под псевдонимом Уолтер Бойд (англ. Walter Boyd). В 1918 году Бойд ввязался в драку и был обвинён в убийстве некоего Вилла Стаффорда, дальнего родственника Ледбелли, которому кто-то выстрелил в голову (до последних дней Ледбелли уверял, что это был не он). Бойда арестовали и он (именно под этим именем) сел за убийство в Техасскую тюрьму Harrison Country Prison на тридцать лет.
Семь лет Ледбелли проработал, скованный одной цепью с другими каторжниками, и, вероятно, именно в это время получил своё прозвище. Он действительно переносил тяготы каторги лучше других, и продолжал петь — музыкальные инструменты было сложно достать, по крайней мере пока он не стал любимым исполнителем надсмотрщиков, а вот ритмичных рабочих песен он знал достаточно, а какие не знал — тут же выучил.
Когда тюремные охранники стали чаще просить Ледбелли спеть специально для них, а потом и техасский губернатор слушал его во время частых служебных визитов, Уолтер Бойд стал местной знаменитостью. Он немедленно воспользовался этим шансом и написал песню «Губернатор Пат Нефф», в которой просил губернатора о помиловании, и спел её во время его очередного визита:
Please, Governor Neff, Be good 'n kind Пожалуйста, Губернатор Нэфф, будь хорошим
Have mercy on my great long time… Сжалься над моим огромным сроком
I don’t see to save my soul Я не вижу как еще спасти свою душу
If I don’t get a pardon, try me on a parole Если я не получу помилование, освободи под честное слово
If I had you, Governor Neff, like you got me Будь ты моим, как я сейчас твой
I’d wake up in the mornin' and I’d set you free Я бы проснулся утром и освободил тебя
План сработал, хотя Пат Нефф не так давно занял место другого губернатора, убранного в связи со скандалом о помиловании, и в своей избирательной кампании клялся, что никого амнистировать не будет. Ледбелли вернулся в Луизиану, где некоторое время работал шофёром грузовика, часто играя в общественных местах, зарабатывая этим на выпивку и женское внимание. Однажды во время исполнения песни «Mister Tom Hughes’s Town», когда Ледбелли играл слишком увлечённо, на него напали двое, один из которых ударил его ножом по горлу, а второй попытался выстрелить из пистолета. Ледбелли, выдернув нож из шеи, отобрал пистолет и прогнал одного нападавшего, а второго застрелил. Когда он пришёл в полицию, истекая кровью, чтобы отдать пистолет, ему там мягко намекнули, чтоб больше в их район играть не приходил.
Было ещё несколько подобных эпизодов и небольших стычек с законом, но до 1930 года всё обходилось. О том, что именно произошло потом, единого мнения нет: сам Ледбелли рассказывал, что он попытался украсть виски в баре и подрался с шестерыми белыми; другая версия говорит о том, что шестеро белых придрались к тому, что он пришёл на концерт Армии Спасения и там танцевал под музыку. Итогом явилось то, что Ледбелли за попытку убийства на 10 лет сел в тюрьму Louisiana State Penitentiary.
Ангола и Ломакс
Условия проживания в лагере были очень суровы, несколько раз Ледбелли попадал под наказания (порку) за мелкие провинности, но потом приспособился, прогнулся под систему и, судя по сохранившимся документам, занимал различные должности, требующие доверия (при стирке и столовой).
В июле 1933 года в Анголу приехал Джон Ломакс, известный искатель и собиратель американской народной музыки (один из первых), и записал Ледбелли (к тому моменту абсолютного виртуоза двенадцатиструнной гитары, знавшего около полутысячи своих, чужих и народных песен) для Библиотеки Конгресса. Ломакс не верил своему счастью и через несколько месяцев вернулся с новым оборудованием (механизм для записи на диски из алюминия занимал почти целую машину), чтобы записывать ещё и ещё. Ледбелли ухватился за этот шанс, и одна из песен была обращена к луизианскому губернатору (О. К. Аллену), и вскоре Ледбелли снова вышел на свободу. (Позже нашлись свидетельства того, что его собирались в любом случае выпускать за хорошее поведение и в связи с экономией во время Великой депрессии).
Он разыскал Ломакса и, отблагодарив его, стал его неотлучным шофёром, телохранителем и исполнителем. Они продолжили путешествие по тюрьмам разных штатов, в каждой из которых Ломакс делал записи, а Ледбелли расширял свой и без того не маленький репертуар. Многие песни он «вспоминал», тут же исполняя немного по-своему, и рассказывал, как он слышал их сам в детстве от дяди, отца или матери.
После Ломакса
В 1935 году Ломакс и Ледбелли расстались, первый уехал в Техас заканчивать книгу, второй сначала с новой женой (Мартой Промис) уехал в Луизиану, затем в 1936 году вернулся в Нью-Йорк, где без помощи Джона Ломакса дела пошли хуже. Интерес публики в первую очередь был к джазу и свингу, а не к блюзу и народной музыке.
В 1939 году Ледбелли, уже находясь в почтенном возрасте, отсидел ещё раз несколько месяцев за драку (на этот раз с чёрным, причины драки остались неизвестны), решив не связываться с апелляцией. Выйдя на свободу, силач ещё десять лет продолжал вести разгульный образ жизни в Нью-Йорке.
Время от времени Ледбелли выступал на радио (с детскими и военными песнями, блюз уже не пользовался популярностью), записывался с новыми знакомыми, пытался приобщиться к джазовой музыке, один раз съездил с концертами во Францию в начале 1949 года. Несколько раз его записывали на кинопленку (сохранилось около полутора часов цветных записей с его участием).
6 декабря 1949 Ледбелли скончался от болезни Лу Герига (боковой амиотрофический склероз).
В 1980 году Ледбелли вошёл в «Зал славы» Nashvile Songwriter Assiciation, в 1986 году - в Зал славы блюза Blues Foundation, в 1988 - в ещё более знаменитый Зал славы рок-н-ролла.
Курт Кобейн исполнил ставшую впоследствии знаменитой кавер-версию «Where Did You Sleep Last Night?» во время акустического концерта Nirvana в Нью-Йорке в рамках шоу MTV Unplugged, также назвав его «своим любимым исполнителем».