Шон Пенн, сын голливудского режиссера Лео Пенна и актрисы Эйлин Райан, дебютировал в кино в 1981 году, но настоящую славу ему принесла молодежная комедия Fast Times at Ridgemont High, где он сыграл придурковатого безбашенного серфера.
В 1985 году случилась судьбоносная встреча Пенна с Мадонной, в павильоне студии Warner Brothers, где проходили съемки клипа Material Girl. Имя Мадонны гремело на весь мир, а в активе Шона Пенна были несколько удачных фильмов, расторгнутая помолвка с Элизабет МакГоверн и краткий роман с Сьюзан Сарандон.
Это была любовь с первого взгляда, притяжение было мгновенным, и в том же 1985 году Пенн и Мадонна поженились. Свадьба состоялась в Малибу.
Все было бы прекрасно, если бы не вездесущие папарацци. Как впоминал потом актер Мартин Шин, церемония напоминала войну во Вьетнаме - из-за шума кружащихся вертолетов было невозможно расслышать ни слова, но Пенн стоял на своем - он хотел церемонию на открытом воздухе. Как позже вспоминала Шер, которая была гостьей на свадьбе, Пенн убежал в дом, вернулся с пистолетом и принялся палить в воздух, только тогда вертолеты разлетелись. По словам очевидцам, несмотря на ярость жениха, Мадонна довольно ухмылялась - она обожала внимание прессы. Но, чтобы поддержать супруга, вместе с ним начертила гигантское послание папарацци-вертолетчикам - FUCK OFF (отъе..тесь) на пляже у подножия дома.
Страстно друг в друга влюбленные более двадцати лет назад, сейчас Пенн и Мадонна вспоминают свой брак не иначе как саморазрушение.
Проблем было несколько: алкоголизм Пенна, его бурный темперамент, склонность к насилию и агрессии (еще в детстве мать водила его на психологические сеансы по самоконтролю). Пенн совершенно не мог себя контролировать. Мало того, он был панически ревнив, а Мадонна обожала давать поводы для ревности. Все вспоминают эту пару одним словом - скандал. В 1986 году они снялись вмесе в провальном фильме "Шанхайский сюрприз", который стал еще одной причиной для ссор.
Съемочная группа фильма и экс-битл Джордж Харрисон, которому принадлежала продюсерския компания, занимавшаяся съемками фильма, были в ужасе, поскольку супружеская пара то и дело грозила срывать съемки - Мадонна вела себя вздорно и непрофессионально, спорила с режиссером, рвала сценарий. В то время как Пенн настолько серьезно подошел к роли, что даже учил китайский, готовясь к поездке в Шанхай.
Пенн неоднократно проходил лечение от алкоголизма в реабилитационных центрах, а также постоянно попадал в полицию за драки с папарацци. Стоило ему увидеть, что кто-то приближается с фотоаппаратом к Мадонне, как Пенн уже не мог контролировать кулаки.
Поначалу Мадонне нравился бешеный темперамент Пенна, его бесстрашие, стремление ее защитить, но потом она поняла, во что ввязалась. Его ревность не знала предела, он бил всех, кто попадался под руку, в том числе и жену. Они все чаще ссорились на публике и дело неумолимо шло к разводу.
Как позже впоминала Мадонна, Шон был самой сильной любовью всей ее жизни. Их отношения были бурными, страсть неконтролируема, секс длился часами, причем Шон предпочитал верховодить в постели, показывая свою силу - ему доставляло удовольствие связывать Мадонну, причинять ей боль, бить ее, а наутро с удовольствием смотреть, как она маскирует синяки. Уже тогда Мадонна понимала, что Пенн, по большому счету, слабый человек. Также, она признавалась, что ее пугала его одержимость порнографией.
В июне 1987 года Мадонна появилась в госпитале Сидарс Синай, в Беверли Хиллс, чтобы срочно сделать рентген - в то утро Шон Пенн бил ее по голове бейсбольной битой. Она не подала на него в полицию лишь потому, что он проходил испытательный срок после краткого тюремного заключения за нападение на фаната. Брак распадался на глазах. Мадонна специально выводила Пенна из себя - вела себя подчеркнуто вульгарно и открыто крутила роман с женщиной, комедианткой-лесбиянкой Сандрой Бернхард, появившись с ней вместе даже на шоу Леттермана.
28 декабря 1989 года прозвучал последний аккорд в браке Мадонны и Шона Пенна. Вот что гласил официальный отчет из полицейского участка Малибу: Пенн пришел домой, хотя они с Мадонной уже жили раздельно. Началась ссора, он связал руки певицы шнуром от электрической лампы. Затем последовало девятичасовое насилие над певицей. Пенн рвал на ней волосы, грозясь оставить ее совершенно лысой. Он пил алкоголь прямо из бутылки, избивал свою жертву, демонстративно мочился на нее и на их супружеское ложе. Затем, оставив певицу связанной, Шон удалился за очередной порцией бутылок, вернувшись, он продолжил изтязания, совершая насильственные половые акты в извращенных формах, а когда он ослаб и унул, Мадонна освободилась от проводов и без промедления поехала в полицейский участок. Летейнант Билл МакСуинни, дежуривший в тот день, сказал, что работники полиции едва признали в этой опухшей и окровавленной женщине Мадонну. В тот же день Пенн был арестован, а адвокаты Мадонны взялись за бумаги о разводе. Через неделю Мадонна забрала заявление из полиции, а Пенна выпустили на свободу. Она до сих пор считала, что он любовь всей ее жизни и не хотела видеть его за решеткой, приговаривая "пусть Господь хранит Шона, только подальше от меня". Скандальные подробности ее избиения были на первых полосах всех газет, Пенн был опозорен и раздавлен, Мадонна вышла великодушной победительницей, но их пути навсегда разошлись.
В 1992 году, в фильме "В постели с Мадонной", певица призналась, что Шон - самая большая ее любовь. В 1996 году она пригласила его присутствовать на плановом кесаревом сечении, тогда должна была появиться на свет Лурдес. А Пенн, снимаясь в фильме "Милк", пару лет назад, признался, что, целуя мужчину на съемках, думал о Мадонне и написал ей об этом сразу после дубля.
